らんだむな記憶

blogというものを体験してみようか!的なー

WARNING: pip is configured with locations that require TLS/SSL, however the ssl module in Python is not available.

なんか pyenv で導入した Python を使って python -m venv で作った環境 (virtualenv --copy で作った環境も同様っぽい?) が brew upgrade 後にこうなりやすいような・・・。
pipのインストールで pip is configured with locations that require TLS/SSL, however the ssl module in Python is not available. と出る場合 - Qiita
をやってみたが解消せず。
今回、Python 3.6.8 の仮想環境で問題が起きていた。pyenv global 3.6.8 して

pip install -U pip

しても同じエラーが出ていたので大元からダメになっているっぽい。

$ pyenv uninstall 3.6.8
$ pyenv install 3.6.8
python-build: use openssl@1.1 from homebrew
python-build: use readline from homebrew
Installing Python-3.6.8...
python-build: use readline from homebrew
Installed Python-3.6.8 to /Users/xxx/.pyenv/versions/3.6.8
$ pyenv rehash
$ pyenv global 3.6.8

で大元の環境を再作成してみる。この後、

$ pip install -U pip
Collecting pip
  Using cached https://files.pythonhosted.org/packages/43/84/23ed6a1796480a6f1a2d38f2802901d078266bda38388954d01d3f2e821d/pip-20.1.1-py2.py3-none-any.whl
Installing collected packages: pip
  Found existing installation: pip 18.1
    Uninstalling pip-18.1:
      Successfully uninstalled pip-18.1
Successfully installed pip-20.1.1

で大元の pip は動作するようになった。python -m venv で派生させた環境もこれで直った。
いまだよく分からないけど、brew upgradeopenssl のバージョンが変わった場合には、pyenv の大元の環境の再作成が必要なのかもしれない。